QUE SON.

ACIDOS CARBOXILICOS

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional cuyo nombre es grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO₂H.

El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se des localiza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

Se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono, denominado grupo carboxilo, que cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, integran una infinidad de compuestos diferentes.

Estos ácidos se clasifican de acuerdo a la cantidad de grupos carboxilos que posea cada átomo:

• Monocarboxílicos, una molécula contiene un solo grupo carboxilo, como por ejemplo el ácido fórmico, acético, palmítico, esteárico, valérico.

• Dicarboxílicos, cada átomo incluye dos grupos carboxilos, entre ellos están el ácido oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, sebácico.

• Tricarboxílicos o policarboxílicos, una misma partícula dispone de tres grupos carboxilos, prototipo de ello son el ácido cítrico, aconítico, tricarbalítico.

ESTRUCTURA.

ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS CARBONXÍLICOS:

En la imagen superior está representada la estructura general del ácido carboxílico. La cadena lateral R puede ser de cualquier longitud o poseer todo tipo de sustituyentes.

El átomo de carbono tiene hibridación sp², lo que le permite aceptar un doble enlace y generar ángulos de enlaces de aproximadamente 120º.

Por lo tanto, este grupo puede asimilarse como un triángulo plano. El oxígeno superior es rico en electrones, mientras que el hidrógeno inferior es pobre en electrones, convirtiéndose en un hidrógeno ácido (aceptor de electrones). Esto es observable en las estructuras de resonancia del doble enlace.

El hidrógeno es cedido hacia una base, y por esta razón esta estructura corresponde a un compuesto ácido.

EJEMPLOS:

Nombre trivial	Nombre IUPAC	Estructura
Ácido fórmico	Ácido metanoico	HCOOH
Ácido acético	Ácido etanoico	CH3COOH
Ácido propiónico	Ácido propanoico	CH3CH2COOH
Ácido butírico	Ácido butanoico	CH3(CH2)2COOH
Ácido valérico	Ácido pentanoico	CH3(CH2)3COOH
Ácido caproico	Ácido hexanoico	CH3(CH2)4COOH
Ácido enántico	Ácido heptanoico	CH3(CH2)5COOH
Ácido caprílico	Ácido octanoico	CH3(CH2)6COOH
Ácido pelargónico	Ácido nonanoico	CH3(CH2)7COOH
Ácido cáprico	Ácido decanoico	CH3(CH2)8COOH
Ácido undecílico	Ácido undecanoico	CH3(CH2)9COOH
Ácido láurico	Ácido dodecanoico	CH3(CH2)10COOH
-	Ácido tridecanoico	CH3(CH2)11COOH
Ácido mirístico	Ácido tetradecanoico	CH3(CH2)12COOH
-	Ácido pentadecanoico	CH3(CH2)13COOH
Ácido palmítico	Ácido hexadecanoico	CH3(CH2)14COOH
Ácido margárico	Ácido heptadecanoico	CH3(CH2)15COOH
Ácido esteárico	Ácido octadecanoico	CH3(CH2)16COOH
-	Ácido nonadecanoico	CH3(CH2)17COOH
Ácido araquídico	Ácido eicosanoico	CH3(CH2)18COOH
-	Ácido heneicosanoico	CH3(CH2)19COOH
Ácido behénico	Ácido docosanoico	CH3(CH2)20COOH
-	Ácido tricosanoico	CH3(CH2)21COOH
Ácido lignocérico	Ácido tetracosanoico	CH3(CH2)22COOH
	Ácido pentacosanoico	CH3(CH2)23COOH
Ácido cerótico	Ácido hexacosanoico	CH3(CH2)24COOH
-	Ácido heptacosanoico	CH3(CH2)25COOH
Ácido montánico	Ácido octacosanoico	CH3(CH2)26COOH
-	Ácido nonacosanoico	CH3(CH2)27COOH
Ácido melísico	Ácido triacontanoico	CH3(CH2)28COOH
-	Ácido henatriacontanoico	CH3(CH2)29COOH
Ácido laceroico	Ácido dotriacontanoico	CH3(CH2)30COOH
Ácido psílico	Ácido tritriacontanoico	CH3(CH2)31COOH

Relación entre la acidez y la estructura

El término acidez describe la extensión de la ionización de un ácido en agua; a mayor grado de ionización mayor acidez y menor pKa, y está directamente relacionada con la estructura del compuesto, es así que los ácidos carboxílicos tienen mayor carácter ácido que los alcoholes, debido a que los iones carboxilatos son más estables que los iones alcóxidos, formados por la disociación de ácidos y alcoholes respectivamente.

USOS

Usos de los Ácidos Carboxílicos

Los usos de los ácidos carboxílicos son tan extensos que pueden ser divididos en varias industrias, como la farmacéutica (activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C) o la alimentaria (producción de refrescos, elaboración de aditivos), entre otras.

LOS ácidos carboxílicos son, esencialmente, ácidos orgánicos que tienen un grupo carboxilo entre sus componentes, unido a un grupo alquilo o arilo. 

Denominación se debe a la conjugación o combinación de carbonilo (C = O) e hidroxilo. Se representan en una fórmula química de la siguiente manera: COOH, y su

principales usos de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se producen naturalmente en las grasas, los lácteos ácidos y los frutos cítricos, y entre sus usos más importantes se encuentran:

Industria alimentaria

1- Aditivos.

2- Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).

3- Regulador de la alcalinidad de muchos productos.

4- Producción de refrescos.

5- Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la tendencia son los antimicrobianos líquidos que posibiliten la biodisponibiidad.

6- Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).

7- Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).

8- Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).

9- Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).

Industria farmacéutica

10- Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).

11- Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos (Ácido butírico o butanóico).

12- Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).

13- Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido ascórbico).

14- Fungicida (Ácido caprílico).

15- Fabricación de algunos laxantes (Ácido hidroxibutanodioico).

Otras industrias

16- Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).

17- Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido acrílico).

18- Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).

19- Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de limpieza de metales (Ácido oleico).

20- Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico).

21- Producción de acetato de rayón, películas fotográficas y disolventes para pinturas (Ácido acético).

22- Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico).

23- Elaboración de aceites lubricantes, materiales impermeables y secante de pinturas (Ácido palmítico).

24- Fabricación de caucho (Ácido acético).

25- Elaboración de goma y en la galvanoplastia.

26- Disolvente.

27- Producción de perfumes (Ácido benzoico).

PROPIEDADES FISICAS

Propiedades físicas

Los ácidos carboxílicos  se relacionan con la polaridad y el tamaño relativo de las moléculas, presentan una polaridad importante, debida al doble enlace carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las moléculas del ácido y las de agua. Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidos mediante puentes de hidrógeno

Las propiedades  físicas de los ácidos carboxílicos, se dividen en:

1) hasta nueve átomos de carbono son líquidos

2) el tamaño intermedio de los átomos son de consistencia aceitosa

3) las mayores propiedades son sólidos cristalinos

4) lis primeros tres son líquidos de olor punzantes, sabor acido, solubles en  agua

5) de C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable

6) a partir del N10 son sólidos, inodoros, insolubles  al agua

7) el tamaño de las moléculas e relaciona con el olor y sabor de los acido s

8) el ácido metanoico, Etanoico, Butirico, presentan sabor a   agrio, olores fuertes y desagradables

LA SOLUBILIDAD DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS EN AGUA ES:

·         ALTA  - 40 MENOS CARBONOS

·         MODERADA -5 CARBONOS

·         MUY BAJA – PARA LOS TERMINOS MAYORES

La mayoría de estos son solubles en alcohol y éter

PROPIEDADES QUIMICAS

Propiedades Químicas De Los Ácidos Carboxílicos

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.

HgO, Br2, CCl4

CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

GENERALIDADES.

ACIDOS  CARBOXILICOS

*Generalidades: El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxí­licos que poseen también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de com­puestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria.

Reacciones de obtención:

Los acidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos  sustituido por grupos alquilo por oxidación con permangato de potVasio  o carromato de sodio.

 

Oxidación de alcoholes primarios:

Los ácidos carboxílicos pueden  por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos pueden utilizarse un oxidante, permangato  de potasio, dicromato de sodio.

Oxidacion de alquenos:

La ruptura oxidativa  de alquenos con oxidantes como dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alque no tenga un hidrogeno sobre el carbono.

La hidrosilis del nitrtilo puede realizarse en medio básico, generando un carboxilato que se da en una  etapa de acidulacion final

TIPOS DE REACCIONES.

A continuación daremos un vistaso a algunas reacciones de los ácidos carboxílicos y también a sus formulas 

1. ACIDEZ

En esta reacción se aplica la teoría de Bronsted Lowy, la cual dice “los ácidos son sustancias capaces de donar un proton a una base, en una reacción ácido-base”.
  

Y SU FORMULA ES:

2. FORMACIÓN DE SALES

Los ácidos carboxílicos como ácidos que son, reaccionan con las bases (K, Mg, Na, Ca) dando lugar a la formación de sales.

Y SU FORMULA ES:

3. ESTERIFICACIÓN

Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

Y SU FORMULA ES:

4. FORMACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO

Los ácidos carboxílicos reaccionan con haluros de fósforo (PX3) y cloruro de tionilo (SOCL2) formando el haluro de ácido y productos inorgánicos secundarios.

Y SU FORMULA ES:

5. FORMACIÓN DE AMIDAS

Los ácidos carboxílicos al reaccionar con amoniaco producen sales de amonio, los cuales finalmente por deshidratación se transforman en amidas.

Y SU FORMULA ES:  

6. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA

Los ácidos carboxílicos aromáticos presentan sustitución aromática en la posición meta.

Y SU FORMULA ES: