ESTRUCTURA
DE LOS ÁCIDOS CARBONXÍLICOS:
En la
imagen superior está representada la estructura general del ácido carboxílico.
La cadena lateral R puede ser de cualquier longitud o poseer todo tipo de
sustituyentes.
El
átomo de carbono tiene hibridación sp2, lo que le permite aceptar un
doble enlace y generar ángulos de enlaces de aproximadamente 120º.
Por lo
tanto, este grupo puede asimilarse como un triángulo plano. El oxígeno superior
es rico en electrones, mientras que el hidrógeno inferior es pobre en
electrones, convirtiéndose en un hidrógeno ácido (aceptor de electrones). Esto
es observable en las estructuras de resonancia del doble enlace.
El
hidrógeno es cedido hacia una base, y por esta razón esta estructura
corresponde a un compuesto ácido.
EJEMPLOS:
Nombre trivial
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Nombre IUPAC
|
Estructura
|
Ácido fórmico
|
Ácido
metanoico
|
HCOOH
|
Ácido acético
|
Ácido
etanoico
|
CH3COOH
|
Ácido propiónico
|
Ácido
propanoico
|
CH3CH2COOH
|
Ácido butírico
|
Ácido
butanoico
|
CH3(CH2)2COOH
|
Ácido valérico
|
Ácido
pentanoico
|
CH3(CH2)3COOH
|
Ácido caproico
|
Ácido
hexanoico
|
CH3(CH2)4COOH
|
Ácido
enántico
|
Ácido heptanoico
|
CH3(CH2)5COOH
|
Ácido caprílico
|
Ácido
octanoico
|
CH3(CH2)6COOH
|
Ácido
pelargónico
|
Ácido nonanoico
|
CH3(CH2)7COOH
|
Ácido cáprico
|
Ácido
decanoico
|
CH3(CH2)8COOH
|
Ácido
undecílico
|
Ácido undecanoico
|
CH3(CH2)9COOH
|
Ácido láurico
|
Ácido
dodecanoico
|
CH3(CH2)10COOH
|
-
|
Ácido tridecanoico
|
CH3(CH2)11COOH
|
Ácido mirístico
|
Ácido
tetradecanoico
|
CH3(CH2)12COOH
|
-
|
Ácido pentadecanoico
|
CH3(CH2)13COOH
|
Ácido palmítico
|
Ácido
hexadecanoico
|
CH3(CH2)14COOH
|
Ácido
margárico
|
Ácido heptadecanoico
|
CH3(CH2)15COOH
|
Ácido esteárico
|
Ácido
octadecanoico
|
CH3(CH2)16COOH
|
-
|
Ácido nonadecanoico
|
CH3(CH2)17COOH
|
Ácido araquídico
|
Ácido
eicosanoico
|
CH3(CH2)18COOH
|
-
|
Ácido heneicosanoico
|
CH3(CH2)19COOH
|
Ácido behénico
|
Ácido
docosanoico
|
CH3(CH2)20COOH
|
-
|
Ácido tricosanoico
|
CH3(CH2)21COOH
|
Ácido lignocérico
|
Ácido
tetracosanoico
|
CH3(CH2)22COOH
|
Ácido pentacosanoico
|
CH3(CH2)23COOH
|
|
Ácido cerótico
|
Ácido
hexacosanoico
|
CH3(CH2)24COOH
|
-
|
Ácido heptacosanoico
|
CH3(CH2)25COOH
|
Ácido montánico
|
Ácido
octacosanoico
|
CH3(CH2)26COOH
|
-
|
Ácido nonacosanoico
|
CH3(CH2)27COOH
|
Ácido melísico
|
Ácido triacontanoico
|
CH3(CH2)28COOH
|
-
|
Ácido henatriacontanoico
|
CH3(CH2)29COOH
|
Ácido laceroico
|
Ácido
dotriacontanoico
|
CH3(CH2)30COOH
|
Ácido psílico
|
Ácido
tritriacontanoico
|
CH3(CH2)31COOH
|
Relación entre la acidez y la estructura
El
término acidez describe la extensión de la ionización de un ácido en agua; a
mayor grado de ionización mayor acidez y menor pKa, y está directamente
relacionada con la estructura del compuesto, es así que los ácidos carboxílicos
tienen mayor carácter ácido que los alcoholes, debido a que los iones
carboxilatos son más estables que los iones alcóxidos, formados por la
disociación de ácidos y alcoholes respectivamente.
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